《凌晨兩點的灰姑娘》劇情接近尾聲,柱元(文相敏 飾)和允瑞(申鉉彬 飾)感情再次甜蜜起來,兩人終於認清了都離不開對方的內心。
看到允瑞和成敏(李賢宇飾)親密的樣子,柱元在始元(尹博飾)的建議下決定成為一個「壞男人」,以動搖允瑞的心。 柱元搬了辦公室,並對一向是「好好先生」的允瑞事事提出異議,態度變得冷淡刻薄。 最後,他更是通過和嫂子美珍(朴素珍 飾)親密互動來引起允瑞的嫉妒,短暫地讓允瑞感到心寒。然而,即使是「壞男人」也需要眼色。 柱元堅持壞男人的形象,直到允瑞生日當天,才匆忙地聯繫她,但始終沒有得到回應。
在生日這天,允瑞一直在想著柱元。 柱元是唯一對她說過「謝謝你來到這個世界」的人。 正當允瑞努力堅定自己對柱元的感情時,她接到了母親去世的消息。允瑞和弟弟志錫(金泰正 飾)小時候飽受父親的虐待,而母親卻對這一切視而不見。 對於逃離父母的允瑞來說,弟弟是她唯一的家人。母親曾以「子女的本分」勸她參加父親的葬禮,但允瑞斷絕了關係,表示「會遭天譴」。 得知母親去世的消息后,允瑞心情十分複雜。 母親的死動搖了她的內心。最終她決定前往母親的葬禮,但在聽到人們對不參加葬禮的子女們的指責后,她還是選擇離開了。此時,接到志錫的聯繫後趕來靈堂的柱元和允瑞相遇了。 面對真心關心自己的柱元,允瑞終於崩潰了。 壓抑已久的所有情感彷彿瞬間爆發,允瑞在柱元的懷裡痛哭失聲。
在從允瑞母親葬禮返回的路上,柱元突然向允瑞求婚。 然而允瑞並沒有立即答應。 柱元微笑著告訴允瑞,她可以花時間慢慢考慮,但在始元面前卻表現得焦慮不安。 面對周圍的各種狀況而苦惱不已的允瑞得到了成敏(李玹雨 飾)的支援。 他說:「如果想見的話,就會立刻去王子的城堡找他」,為「河允瑞版的灰姑娘」加油。 柱元再次與母親(陳熙瓊 飾)發生衝突,這次他依然沒有放棄自己的意願,但母親以允瑞為藉口,迫使他不得不前往西班牙。 意識到自己對柱元的感情後,允瑞得知他要離開的消息,急忙趕到機場,向他告白說:「現在換我來挽留你。 」
其實5天4夜的出差是一場烏龍,但也因此允瑞和柱元充滿愛意的戀情得以重新開始。 柱元暫時住在酒店裡,允瑞在酒店等待他。 理解了柱元一直以來的忍耐和堅持,允瑞感謝他說:「謝謝你一直等我」,並安慰了他。 兩人確認彼此心意后,深情一吻,迎來了浪漫的夜晚。
另外,先婚後愛的始元和美珍展現的戀愛過程也增加了劇情的趣味。 由於美珍在SNS上上傳的照片,解除SNS禁令的始元期待著與美珍的約會,但他發現這次約會其實是為了更新照片的緊湊行程,感到有些失望。 察覺到始元的情緒后,美珍帶他去了一次真正的約會。 兩人越看越被彼此吸引。 最終始元坦白道:「我好像喜歡上你了」,動搖了美珍的心,預示著新情侶的誕生。
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